Səhifəni seçin

XƏBƏRLƏR

DBU-nun aradan qaldırılması reaksiyası və izomerizasiya reaksiyası

Oktyabr 21, 2023

Aradan qaldırmaq to rhaşiyəliyi

DBU, reaktiv molekulların doymamış istiqrazları tanıtdıra bilməsi üçün müxtəlif aradan qaldırılması reaksiyalarında istifadə edilmişdir, Üzvi sintez üçün vasitəçilik və xammal kimi, və yalnız bir neçə nümunə DBU-nun aradan qaldırılması reaksiyalarında tətbiqini görmək üçün kifayətdir.

1. Alkyl halidləri hidrogen halidini aradan qaldırır

Tipik bir reaksiya 1, 1-Duiodobutan bərabər miqdarda DBU ilə qəhvəyi bir bərk, məhsulu çıxarmaq üçün reaksiya qarışığından distillə edilmiş və ayrılmışdır (E) -1-İodo-1-Butene bir məhsulu ilə 80%. Ümumən, DBU üçün vinil halidlərini alkynes meydana gətirmək üçün dbu üçün deputo, Ancaq xüsusi quruluşu (E) -Vinil Bromide və DBU benzolda əks olunur, demək olar ki, kəmiyyətcə müvafiq alkynilərə çevrilir, isə (Z) -izomer belə bir reaksiya keçirə bilməz. DBU istifadə nümunələri çox sayda halocarbons, DBU-nun halogenləşdirilmiş alkaninin dehalojenasiyası üçün çox təsirli bir reagent olduğunu göstərmək üçün kifayətdir.

2. N-halogenləşdirilmiş amid hidrogen halidini aradan qaldırır

DBU-nun təsiri altında, N-halogenləşdirilmiş amid uğurla dan cavanlaşdırıla bilər və sonra isoCyanate-a yenidən qurula bilər, və n-chlorobenzamid, daha çox məhsuldar olan DBU-nun hərəkəti altında fenil izocyanate-a yenidən qurula bilər 90%. Lakin, DBU-nu Trietilamin kimi üzvi əsaslarla əvəz etməklə fenillisocyanate əldə etmək çətindir.

İzomerləşmə

İkiqat istiqraz izomerliyi və diferensial izomerizm reaksiyaları üzvi sintezdə son dərəcə faydalıdır, və DBU bu izomerizm reaksiyalarına yaxşı bir katalitik təsir göstərir.

1. İkiqat istiqraz izomerizasiya reaksiya

Β-γ doymamış ester birləşmələri DBU istifadə edərək müvafiq α-β doymamış esterə çevrilə bilər. DBU-nun təsiri altında, Sabit 2-pentenoate tərəfindən meydana gəldi 60% 3-pigeanate. Katalizator DBU-nun hərəkəti altında, b, γ doymamış nitril də sabit α meydana gələ bilər, β-doymamış nitril.

2. Diferensial izomerizasiya reaksiyası

Stereoisomer qarışığı DBU ilə otaq temperaturunda 1 saat reaksiya göstərildi, və MDB-3, 4-izomer trans-3-ə çevrildi, 4-seçicisi olan izomer 96%. Bu, xüsusi konfiqurasiya birləşmələrinin sintezi üçün bir metod təqdim edir.

Bəzi Tətbiqlər DBU

DBU güclü qələvi reaktivdir, Ancaq zəif bir nukleofildir, Protonlarla birləşdirmək və karbon atomları ilə birləşdirmək asan deyil, Beləliklə, DBU-nun tətbiqi əsasən protonları köçürmək üçün güclü əsas reagent kimidir, Baza və ya katalizator rolunu oynayın. Reaksiya ilə məşğul olan DBU-nun xarakteristikası, DBU-nun miqdarı ümumiyyətlə tələb olunduğuna görə, və tətbiq olunan reaksiyalar əsasən Proton transferi ilə bəzi reaksiyalarda cəmləşmişdir, Element kimi, izomerləşmə, əlavə, esterifikasiya, Efiriş, rəyinə salmaq, diazotizasiya və s.

Dbu, bir alkaline bir alkaline reagent olaraq, carbanion ara reaksiyasını istehsal etmək üçün

Dbu bir qələvi reaktivi aktiv α-hidrogen birləşmələrini karbanyonu formalaşdırmaq üçün ayırd edir, Onların arasında Michael əlavə reaksiyası ən tipikdir, mülayim reaksiya şəraiti və bir neçə yan reaksiyalar var. Siklohekanonun qurulması və metil akrilatının reaksiyasında, DBU məhsulu əldə etmək üçün əsas reaktiv olaraq istifadə edildi, Gəlir idi 96%. DBU, ikiqat istiqaməti olan Michael reaksiyasını ehtiva edən Nitro mürəkkəb və Styren Ketone etdi, Gəlir idi 95%. Mürəkkəb 15 və 2-tsiklopentenon Mayklın istehsalına reaksiyasına məruz qalır (+) -3-Su buraxıldıqdan sonra siklopentenon sirkə turşusu. Ümumi məhsuldur 43% və optik təmizlikdir 96%. Triphenyllitium və ya kalium tert-butoksi istifadə edərək əldə edilən məhsulun məhsuldarlığı baxmayaraq katalizator yaxındır, optik saflıq daha aşağıdır, təkcə 7% ~ 76%. Əlavə olaraq, Kətil turşusu və kaproaldehidin tirnatı kondensasiyası reaksiyasında, β seçicisi, γ doymamış izomer idi 94% və məhsuldar idi 56% 90-cı ildəki reaksiyadan sonra DBU ilə 10 saat əsas reagent olaraq.

qələvi reaktivi

Esterifikasiya, Efiriş, Qanunlama reaksiyası

DBU, karboksilik turşularından və halokarbonlardan esterlərin hazırlanması və aminlərin hazırlanması üçün katalizator kimi istifadə edilə bilər, həm də efir kimi, Alkoqollardan esterlər və karbamatlar. Bu cür reaksiya, alkyl halidləri ilə karboksilik turşusu və ya spirtdir, Acilating agentləri və ya digər elektrofilik reagentləri, Esterifikasiya və müqavilələrin reaksiyaları ümumiyyətlə otaq temperaturunda aparıla bilər, və eterifikasiya reaksiyaları ümumiyyətlə həyata keçirilir 60 ~ 80 ℃.

Sivantiya reaksiyası

Sintezində 2, 5-Dimetil-3-Fenil-2-Cyclopentenone, DBU katalizator kimi istifadə edildi, və gəlir çatdı 70%. Tetrahidropirrole törəmələrinin sintezində, DBU, əldə etmək üçün si yükləmə vasitəsi ilə katalizator olaraq da istifadə olunur, Gəlir də daha çoxdur 90%.

Diazotizasiya

Bu yaxınlarda, DBU-nun α-diazon və α-diazo ester sintezində yaxşı bir katalitik təsir göstərdiyi aşkar edilmişdir. DBU katalizi altında, Benzen Sulfonil Azide Birləşmələri, yüngül şəraitdə və yüksək məhsuldarlıq altında əlaqəli birləşmələrin aktiv saytlarını diazonizasiya edə bilər.