Pagwagtang tsiya raksyon
Ang DBU gigamit sa lain-laing mga reaksiyon sa pagwagtang aron ang mga molekula sa reagent makasulod sa mga unsaturated bond., isip intermediate ug hilaw nga materyales alang sa organic synthesis, ug pipila lang ka pananglitan igo na aron makita ang paggamit sa DBU sa mga reaksiyon sa eliminasyon.
1. Ang alkyl halides nagwagtang sa hydrogen halides
Usa ka tipikal nga reaksyon mao ang 1, 1-diiodobutane nga adunay parehas nga kantidad sa DBU nga gipainit balik sa usa ka brown nga solid, nga distilled ug gibulag gikan sa sagol nga reaksyon aron mahimo ang produkto (E) -1-iodo-1-butene nga adunay abot sa 80%. Sa kinatibuk-an, lisud alang sa DBU ang pag-dehalogenate sa vinyl halides aron maporma ang mga alkynes, apan ang espesyal nga istruktura sa (E) -Ang vinyl bromide ug DBU kay reflow sa benzene, halos quantitatively nakabig ngadto sa katugbang nga alkynes, samtang ang (Z) -Ang isomer dili makaagi sa ingon nga reaksyon. Adunay daghang mga pananglitan sa paggamit sa DBU sa pag-dehalogenate sa mga halocarbon, nga igo na aron ipakita nga ang DBU usa ka epektibo kaayo nga reagent alang sa dehalogenation sa halogenated alkane.
2. Ang N-halogenated amide nagwagtang sa hydrogen halide
Ubos sa aksyon sa DBU, Ang N-halogenated amide mahimong malampuson nga ma-dehalogenated ug dayon mahan-ay pag-usab ngadto sa isocyanate, ug N-chlorobenzamide mahimong gihan-ay pag-usab ngadto sa phenyl isocyanate ubos sa aksyon sa DBU uban sa usa ka abot sa labaw pa kay sa 90%. Hinuon, lisud ang pagkuha sa phenylisocyanate pinaagi sa pag-ilis sa DBU sa mga organikong base sama sa triethylamine.
Isomerization
Ang double bond isomerism ug differential isomerism nga mga reaksyon kay mapuslanon kaayo sa organic synthesis, ug DBU adunay usa ka maayo nga catalytic epekto sa niini nga isomerism reaksyon.
1. Double bond isomerization reaksyon
Ang β-γ-unsaturated ester compounds mahimong makombertir ngadto sa katumbas nga α-β-unsaturated ester pinaagi sa paggamit sa DBU. Ubos sa aksyon sa DBU, ang stable nga 2-pentenoate naporma ni 60% sa 3-pentenate. Ubos sa aksyon sa catalyst DBU, b, Ang γ-unsaturated nitrile mahimo usab nga maporma nga stable α, β-unsaturated nitrile.
2. Nagkalainlain nga reaksyon sa isomerization
Ang stereoisomer mixture gi-react sa DBU sa temperatura sa kwarto sulod sa 1 ka oras, ug cis-3, 4-Ang isomer nakabig ngadto sa trans-3, 4-isomer nga adunay selectivity sa 96%. Naghatag kini usa ka pamaagi alang sa synthesis sa mga espesyal nga compound sa pag-configure.
Ang ubang mga aplikasyon sa DBU
Ang DBU usa ka lig-on nga alkaline nga reagent, apan kini usa ka huyang nga nucleophile, sayon nga magkombinar sa mga proton ug dili sayon nga magkombinar sa mga atomo sa carbon, mao nga ang paggamit sa DBU mao ang nag-una ingon nga usa ka lig-on nga batakang reagent sa pagbalhin protons, nagdula sa papel nga base o catalyst. Ang kinaiya sa DBU nga moapil sa reaksyon mao nga ang kantidad sa DBU kasagaran gikinahanglan, ug ang gipadapat nga mga reaksyon kay nag-una nga gikonsentrar sa pipila ka mga reaksyon sa pagbalhin sa proton, sama sa elimination, isomerization, pagdugang, esteripikasyon, etherification, amidasyon, diazotization ug uban pa.
Ang DBU isip usa ka alkaline nga reagent sa deα-H aron makahimo og intermediate nga reaksyon sa carbanion
Ang DBU usa ka alkaline nga reagent nga nag-deprotonate sa aktibong α-hydrogen compounds aron mahimong carbanion, taliwala diin ang reaksyon sa pagdugang ni Michael mao ang labing kasagaran nga usa, nga adunay malumo nga mga kondisyon sa reaksyon ug gamay nga reaksyon sa kilid. Sa reaksyon sa cyclohexanone formate ug methyl acrylate, Ang DBU gigamit isip batakang reagent aron makuha ang produkto, ang abot kay 96%. Gihimo sa DBU ang nitro compound ug styrene ketone nga adunay double bond Michael reaction, ang abot kay 95%. Compound 15 ug 2-cyclopentenone moagi sa Michael reaksyon sa pagprodyus (+) -3-cyclopentenone acetic acid human sa pagpagawas sa tubig. Ang kinatibuk-ang ani kay 43% ug ang optical kaputli mao ang 96%. Bisan kung ang abot sa produkto nga nakuha pinaagi sa paggamit sa triphenyllithium o potassium tert-butoxy ingon nga catalyst hapit, mas ubos ang optical purity, lamang 7% ~ 76%. Dugang pa, sa Knovenagel condensation reaksyon sa malonic acid ug caproaldehyde, ang pagkapili sa β, γ-unsaturated isomer kaniadto 94% ug ang abot mao 56% human sa reaksyon sa 90 ℃ alang sa 10h uban sa DBU ingon batakang reagent.
Esteripikasyon, etherification, reaksyon sa amidation
DBU can be used as catalyst for the preparation of esters and amines from carboxylic acids and halocarbons, as well as ethers, esters and carbamates from alcohols. This kind of reaction is by carboxylic acid or alcohol with alkyl halides, acylating agents or other electrophilic reagents to deprotonate, where esterification and amidation reactions can generally be carried out at room temperature, and etherification reactions are generally carried out at 60 ~ 80℃.
Cycloaddition reaction
In the synthesis of 2, 5-dimethyl-3-phenyl-2-cyclopentenone, DBU was used as catalyst, and the yield reached 70%. In the synthesis of tetrahydropyrrole derivatives, DBU is also used as a catalyst through cycloaddition to obtain, the yield is also more than 90%.
Diazotization
Recently, nakit-an nga ang DBU adunay maayo nga catalytic nga epekto sa synthesis sa α-diazone ug α-diazo ester. Ubos sa catalysis sa DBU, Ang mga compound sa benzene sulfonyl azide mahimo nga diazonize ang aktibo nga mga site sa mga may kalabutan nga compound sa ilawom sa malumo nga mga kondisyon ug adunay taas nga ani..
