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Reazione di eliminazione è reazione isomerizazione di Dbu

Ottobre 21, 2023

Eliminà tellu reazzione

DBU hè stata aduprata in una varietà di riazzioni di eliminazione per attivà e molécule reagenti per introducite i ligami insaturati, cum'è intermediarii è materie prime per sintesi biologica, E uni pochi esempi sò abbastanza per vede l'applicazione di DBU in reazioni di eliminazione.

1. Alkyl Halides Eliminate Halides Hurtogen

Una reazione tipica hè 1, 1-Dioodobutane cù una quantità uguale di Dbu hà tombu à un solidu marrone, chì hè distillatu è separatu da a mistura di reazione per pruduce u pruduttu (E) -1-iodu-1-butene cù un rendimentu di 80%. In generale, Hè difficiule per DBU per DUHALOGENATE VINYL Halides per Formate Alkynes, ma a struttura speciale di (E) -U Bromu di Vinile è Dbu hè Reflow in Benzene, quasi quantitativamente cunvertiti à l'alkynes currispondenti, mentre u (Z) -isomeru ùn pò micca sottumessu una tale reazione. Ci hè parechje esempi d'utilizà DBU per dehalogenate Halocarbons, Quale hè abbastanza per mustrà chì DBU hè un reagente assai efficace per a dehalogena di alkane halogenata.

2. N-Halogenatu Amide elimina l'halidu di l'idrogenu

Sutta l'azzione di Dbu, N-Halogenatu AMIDE pò esse di successu di l'abbandunatu è dopu riorganizzati in isocyanate, è n-Chlorobenzamide pò esse riorganizzatu in fenilo isocyanate sottu l'azzione di DBU cù un rendimentu di più di più 90%. Tuttavia, Hè difficiule d'ottene fenilisocatianate da rimpiazzà u DBU cù basi organiche cum'è Triethilamina.

Isomerizazione

L'isomerismu di u bond di Doppiu è e reazzioni di l'isomerismu differenziale sò estremamente utili in sintesi biologica, è Dbu hà un bon effettu cataliticu in questi reazioni isomerismi.

1. Reazione di l'Isomerizazione di Double Bond

I cumposti β-γ-γ-insaturati ponu esse cunvertiti in l'estero α-β-β-insaturatu utilizendu DBU. Sutta l'azzione di Dbu, u stabile 2-pentenoate hè statu furmatu da 60% di 3-penteanate. Sutta l'azzione di u catalizatore DBU, b, γ-insaturatu pò ancu furmà α stagnante, Β-insaturatu nitrile.

2. Reazione di l'isomerizazione diferenti

A mistura di u stereoisomeru hè statu riagitu cù Dbu à a temperatura ambienti per 1h, è u Cis-3, 4-isomeru hè statu cunvertitu in trans-3, 4-isomeru cù una selezzione di 96%. Questu furnisce un metudu per a sintesi di cumposti speciale di cunfigurazione.

Alcune applicazioni di Dbu

DBU hè un forte riagente alcalinu, Ma hè un nucleofile debule, Facile à cumminà cù protoni è micca faciule da cumminà cù atomi di carbone, Dunque l'applicazione di Dbu hè principalmente cum'è un forte reagente basicu per i protoni di trasferimentu, Ghjucà à u rolu di basa o catalisticu. A caratteristica di Dbu participeghja à a reazione hè chì a quantità di Dbu hè generalmente richiesta, è e reazzioni applicate sò principalmente cuncentrate in alcune reazzione cun trasferimentu di protonu, cum'è eliminazione, isomerizazione, aghjuntu, estificazione, ETERIFICAZIONE, in amidazione, Diazotizazione è cusì.

DBU cum'è un reagente alcalinu à deα-h per pruduce a reazione intermediaria di carbanion

Dbu hè un riagente alkaline chì deprotonates activi attivi α-hydrogen cumposti per a forma di carbanion, Trà quale a reazione di Michael aghjunte hè u più tipicu, chì hà cundizioni di reazione leve è pochi reazzioni laterali. In a reazione di ciclohexanone formate è acrilati di metil, DBU hè statu usatu cum'è u reagente di basa per ottene u pruduttu, U rendimentu era 96%. DBU hà fattu a nitro composta è styrene ketone chì cuntene doppiu ligame michael reazione, U rendimentu era 95%. Compostu 15 è 2-ciclopentenone sottumessi à a reazione di Michael per pruduce (+) -3-L'acidu acetic di cicloperente dopu a liberazione d'acqua. U rendimentu tutale hè 43% è a purità ottica hè 96%. Eppuru chì u rendimentu di u pruduttu uttinutu usendu trippylithium o un mantellu di u potasiu cum'è u catalizatore hè vicinu, A purità ottica hè assai più bassa, solu 7% ~ 76%. In più, In a reazione di condensazione di u Knovenagel di l'acidu malonicu è u caproaldehyde, a selezzione di Β, γ-insaturatu hè statu 94% è u rendimentu era 56% Dopu a reazione à 90 ℃ per 10h cù DBU cum'è reagente di basa.

riagente alkaline

Estificazione, ETERIFICAZIONE, reazione di l'amidazione

DBU pò esse adupratu cum'è casu pè a preparazione di l'esters è l'amine di l'acidi carboxlizzi è Halocbons, cum'è e ethers, L'esters è i carbamati di l'alcooli. Stu tipu di reazione hè da l'acidu di carboxilicu o alcolu cù l'alcilia Halides, agenti acilatichi o altri reagenti elettrofici per deprotonate, Induve e reazzioni ESTERIFICAZIONE è AMIDAZIONE ponu esse generalmente realizati à a temperatura ambienti, è e reazzioni di l'eterificazione sò generalmente realizati à 60 ~ 80 ℃.

Reazzione di cicelloloads in

In a sintesi di 2, 5-Dimethil-3-fenil-2-ciclopentenone, DBU hè statu usatu cum'è catalizatore, è u rendimentu ghjunghje 70%. In a sintesi di i derivati ​​di teteraydropyrrole, DBU hè ancu usatu cum'è un catalizatore attraversu a ciclañazione per uttene, U rendimentu hè ancu più cà 90%.

DAZOTICIZAZIONE

Recentemente, Hè stata trovata chì DBU hà un bon effettu cataliticu in a sintesi di α-diazone è α-diiazo Ester. Sutta u catalisiu di Dbu, I cumposti di u zultu di Benzene ponu Diazonizà i siti attivi di cumposti rilativi in ​​cundizioni ligami è cù un cede altu.