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¿Qué es el 1,8-diazabiciclo?[5.4.0]undec-7-ene (DBU)

Jul 18, 2024

1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ene, a menudo conocido como DBU, es una amidina bicíclica que es una base orgánica eficaz y adaptable debido a su estructura química única. Su fuerte basicidad y baja nucleofilicidad le permiten funcionar como un catalizador eficiente en una variedad de procesos químicos sin causar ningún daño a los sustratos de reacción..

Estructura química y propiedades.

·Fórmula química: C9H16N2

·Peso molecular: 152.24 g/mol

·Apariencia: El DBU suele ser un líquido de incoloro a amarillo pálido a temperatura ambiente..

·Punto de ebullición: 261°C

·Solubilidad: Es soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos., incluyendo alcoholes, éteres, y hidrocarburos, pero sólo es escasamente soluble en agua.

Características del 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-ene

·Alta basicidad: DBU tiene un valor de pKa de aproximadamente 13.5 en agua, lo que indica una basicidad extraordinariamente alta. Por lo tanto, se encuentra entre las bases orgánicas no iónicas más potentes que existen..

·Baja nucleofilicidad: DBU tiene una nucleofilicidad pobre pero tiene una basicidad alta.. Esto minimiza las reacciones secundarias al permitirle funcionar como base en una variedad de procesos sin participar en ellos como nucleófilo..

·Estabilidad: DBU se puede utilizar en una variedad de entornos químicos ya que es estable en una amplia gama de circunstancias..

Aplicaciones y beneficios de DBU

DBU es conocido por su alta reactividad y estabilidad., lo que lo convierte en un componente valioso en la producción de productos farmacéuticos., agroquímicos, y química fina. Su importancia en aplicaciones industriales se destaca por su capacidad para promover una variedad de transformaciones químicas., como las esterificaciones, acilaciones, y condensaciones aldólicas. Además, El papel del DBU como catalizador en reacciones de polimerización resalta aún más su versatilidad e indispensabilidad en la fabricación de productos químicos modernos..

·Productos farmacéuticos: DBU es un catalizador utilizado en la industria farmacéutica para crear ingredientes farmacéuticos activos. (API). Es crucial para crear medicamentos de alta pureza debido a su capacidad para estimular respuestas selectivas..

·Química de polímeros: DBU ayuda a producir polímeros de alto rendimiento con ciertas características al actuar como catalizador durante la polimerización de monómeros.. Esta aplicación es crucial en la fabricación de plásticos., resinas, y otros materiales a base de polímeros.

·agroquímicos: DBU ayuda en la síntesis de fertilizantes., herbicidas, y pesticidas en la creación de agroquímicos, que ayuda a crear productos agrícolas más productivos y duraderos.

·Productos químicos finos: DBU se utiliza en la producción de productos químicos finos., que son componentes esenciales en diversos procesos industriales. Su papel como catalizador de reacciones complejas lo convierte en un reactivo vital en este sector..

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al final…

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