ກໍາຈັດບລິວ tລາວ rການລະເມີດ
DBU ໄດ້ຖືກນໍາໃຊ້ໃນຫຼາຍໆປະຕິກິລິຍາການກໍາຈັດປະຕິກິລິຍາເພື່ອເຮັດໃຫ້ໂມເລກຸນທີ່ເກີດຂື້ນເພື່ອແນະນໍາພັນທະບັດທີ່ບໍ່ສຸພາບ, ເປັນຕົວກາງແລະວັດຖຸດິບສໍາລັບການສັງເຄາະປອດສານພິດ, ແລະພຽງແຕ່ຕົວຢ່າງເທົ່ານັ້ນທີ່ພຽງພໍທີ່ຈະເຫັນການນໍາໃຊ້ DBU ໃນການກໍາຈັດປະຕິກິລິຍາການກໍາຈັດ.
1. Alkyl halides ກໍາຈັດ hydrogen halides
ປະຕິກິລິຍາປົກກະຕິແມ່ນ 1, 1-diioDobutane ມີຈໍານວນທີ່ເທົ່າທຽມກັນຂອງ DBU ທີ່ມີຄວາມຮ້ອນກັບຄືນໄປບ່ອນທີ່ມີສີນ້ໍາຕານແຂງ, ເຊິ່ງກັ່ນແລະແຍກອອກຈາກປະສົມຕິກິຣິຍາເພື່ອຜະລິດສິນຄ້າ (ເປັນ) -1-iodo-1-buteene ກັບຜົນຜະລິດຂອງ 80%. ໂດຍທົ່ວໄປ, ມັນເປັນເລື່ອງຍາກສໍາລັບ DBU ທີ່ຈະເຮັດໃຫ້ halides vinyl dahalogenate ເພື່ອປະກອບເປັນ alkynes, ແຕ່ໂຄງສ້າງພິເສດຂອງ (ເປັນ) -vinyl bromide ແລະ dbu ແມ່ນກັ່ນຕອງໃນ benzene, ເກືອບຈະປ່ຽນເປັນປະລິມານກັບ alkynes ທີ່ສອດຄ້ອງກັນ, ໃນຂະນະທີ່ (z) -isomer ບໍ່ສາມາດປະຕິກິລິຍາໄດ້. ມີຕົວຢ່າງຫຼາຍຢ່າງຂອງການໃຊ້ DBU ເພື່ອເຮັດໃຫ້ haloconate dalocogonate, ເຊິ່ງພຽງພໍທີ່ຈະສະແດງໃຫ້ເຫັນວ່າ DBU ແມ່ນ reagent ທີ່ມີປະສິດຕິຜົນຫຼາຍສໍາລັບການ dehalogenation ຂອງ dalogenated alkane.
2. N-halogenated Amide ກໍາຈັດ hydrogen halide
ພາຍໃຕ້ການກະທໍາຂອງ DBU, N-halogenated Amide ສາມາດເຮັດໃຫ້ປະສົບຜົນສໍາເລັດແລະຫຼັງຈາກນັ້ນກໍ່ຖືກຈັດແຈງໃຫ້ເປັນ isocoyanate, ແລະ n-chlorobenzamide ສາມາດຖືກຈັດເຂົ້າໃນ Phenyl Isecoyanate ພາຍໃຕ້ການກະທໍາຂອງ DBU ດ້ວຍຜົນຜະລິດທີ່ມີຜົນຜະລິດຫຼາຍກ່ວາ 90%. ແນວໃດກໍ່ຕາມ, ມັນເປັນການຍາກທີ່ຈະໄດ້ຮັບ phenylisocoCyanate ໂດຍການທົດແທນ DBU ກັບຖານທີ່ປອດສານພິດເຊັ່ນ: trinethylamine.
isomerization
ພັນທະບັດ Double isomerism ແລະປະຕິກິລິຍາ isomerism ທີ່ແຕກຕ່າງກັນແມ່ນມີປະໂຫຍດຫຼາຍທີ່ສຸດໃນການສັງເຄາະອິນຊີ, ແລະ DBU ມີຜົນກະທົບທີ່ດີໃນປະຕິກິລິຍາອິດທິພົນເຫລົ່ານີ້.
1. ປະຕິກິລິຍາ isomerization double
ທາດປະສົມ is-γ-γ-γທີ່ບໍ່ຫມັ້ນຄົງສາມາດປ່ຽນເປັນ atter-β-βທີ່ສອດຄ້ອງກັນໂດຍການໃຊ້ DBU. ພາຍໃຕ້ການກະທໍາຂອງ DBU, ຄວາມຫມັ້ນຄົງ 2-pantenoate ໄດ້ຖືກສ້າງຕັ້ງຂຶ້ນໂດຍ 60% ຂອງ 3-penteanate. ພາຍໃຕ້ການກະທໍາຂອງ Catalyst DBU, b, nitrile ບໍ່ສະອາດກໍ່ສາມາດປະກອບເປັນຄວາມຫມັ້ນຄົງα, nitrile β-unsaturated.
2. ຄວາມແຕກຕ່າງ isomerization ຕິກິຣິຍາ
ສ່ວນປະສົມ stereisomer ແມ່ນມີປະຕິກິລິຍາກັບ DBU ໃນອຸນຫະພູມໃນຫ້ອງ 1h, ແລະ cis-3, 4-isomer ໄດ້ປ່ຽນເປັນ trans-3, 4-isomer ທີ່ມີການຄັດເລືອກຂອງ 96%. ນີ້ສະຫນອງວິທີການສໍາລັບການສັງເຄາະຂອງທາດປະສົມການຕັ້ງຄ່າພິເສດ.
ບາງຄໍາຮ້ອງສະຫມັກຂອງ DBU
DBU ແມ່ນຄວາມເປັນດ່າງທີ່ເປັນດ່າງທີ່ແຂງແຮງ, ແຕ່ວ່າມັນແມ່ນ nucleophile ທີ່ອ່ອນແອ, ງ່າຍຕໍ່ການສົມທົບກັບໂປໂຕຄອນແລະບໍ່ແມ່ນເລື່ອງງ່າຍທີ່ຈະສົມທົບກັບປະລໍາມະນູກາກບອນ, ສະນັ້ນຄໍາຮ້ອງສະຫມັກຂອງ DBU ແມ່ນສ່ວນໃຫຍ່ແມ່ນເປັນຜົນສໍາລັບທີ່ແຂງແຮງທີ່ຈະໂອນຕົວ protons, ສະແດງບົດບາດຂອງຖານຫຼືຕົວຢ່າງ. ລັກສະນະຂອງ DBU ເຂົ້າຮ່ວມໃນປະຕິກິລິຍາແມ່ນວ່າຈໍານວນຂອງ DBU ໂດຍທົ່ວໄປແມ່ນຈໍາເປັນ, ແລະປະຕິກິລິຍາທີ່ນໍາໃຊ້ສ່ວນໃຫຍ່ແມ່ນສຸມໃສ່ໃນບາງປະຕິກິລິຍາກັບການໂອນຕົວ Proton, ເຊັ່ນ: ການລົບລ້າງ, isomerization, ການສົມ, ການແຊກ, ການລັກສະນະ, ທ່າມກາງ, Diazotization ແລະອື່ນໆ.
DBU ເປັນທີ່ເປັນດ່າງເຮັດໃຫ້ເປັນດ່າງກັບ dete-h ເພື່ອຜະລິດຕິກິລິຍາລະດັບກາງຂອງ CARBANION
DBU ແມ່ນ akaline reagent ທີ່ deptrotonates ທາດປະສົມα-frodrogen ທີ່ມີການເຄື່ອນໄຫວເພື່ອປະກອບເປັນ CARBANION, ໃນບັນດາປະຕິກິລິຍາກ່ຽວກັບ Michael ນອກເຫນືອແມ່ນສິ່ງທໍາມະດາທີ່ສຸດ, ເຊິ່ງມີເງື່ອນໄຂປະຕິກິລິຍາອ່ອນນຸ້ມແລະປະຕິກິລິຍາຂ້າງສອງຂ້າງ. ໃນປະຕິກິລິຍາຂອງ Cyclohexanone Fornmate ແລະ methyl acrylate, DBU ໄດ້ຖືກນໍາໃຊ້ເປັນພື້ນຖານທີ່ຈະໄດ້ຮັບຜະລິດຕະພັນ, ຜົນຜະລິດແມ່ນ 96%. DBU ເຮັດໃຫ້ Nitro Compound ແລະ Stone Ketone Nitro ມີບັນດາປະຕິກິລິຍາ Michael ສອງເທົ່າ, ຜົນຜະລິດແມ່ນ 95%. ປະສົມ 15 ແລະ 2-cyclopenetenone ໄດ້ຮັບປະຕິກິລິຍາ Michael ໃນການຜະລິດ (+) -3-ອາຊິດ acetic cyclopeetenone ຫຼັງຈາກການປ່ອຍນ້ໍາ. ຜົນຜະລິດທັງຫມົດແມ່ນ 43% ແລະຄວາມບໍລິສຸດຂອງ optical ແມ່ນ 96%. ເຖິງແມ່ນວ່າຜົນຜະລິດຂອງຜະລິດຕະພັນທີ່ໄດ້ຮັບໂດຍການໃຊ້ triphenylithium ຫຼື potassium tert-butoxy ຄືກັບວ່າ Catalyst ແມ່ນໃກ້ຊິດ, ຄວາມບໍລິສຸດຂອງ optical ແມ່ນຕໍ່າກວ່າ, ເທົ່ານັ້ນ 7% ~ 76%. ເພີ່ມເຕີມ, ໃນປະຕິກິລິຍາຂົ້ນເຫັດຂອງອາຊິດແຄວນີແລະ caproaldehyde, ການຄັດເລືອກຂອງβ, γγ -urated isomer ແມ່ນ 94% ແລະຜົນຜະລິດແມ່ນ 56% ຫຼັງຈາກຕິກິຣິຍາໃນເວລາ 90 ℃ສໍາລັບ 10h ກັບ DBU ເປັນ reagent ພື້ນຖານ.
ການແຊກ, ການລັກສະນະ, ທ່າມກາງຕິກິຣິຍາ
DBU ສາມາດຖືກນໍາໃຊ້ເປັນຕົວແທນສໍາລັບການກະກຽມຂອງ esters ແລະ amines ຈາກອາຊິດ carboxylic ແລະ halocorbons, ເຊັ່ນດຽວກັນກັບ enging, esters ແລະ Carbomates ຈາກເຫຼົ້າ. ປະເພດຂອງປະເພດນີ້ແມ່ນໂດຍອາຊິດ carboxylic ຫຼືເຫຼົ້າກັບ halides alyl, ຕົວແທນ acylating ຫຼື reagents electrophilic ອື່ນໆເພື່ອ depffonate, ບ່ອນທີ່ມີປະຕິກິລິຍາໃນຄວາມໂຫດຮ້າຍແລະຄວາມລຶກລັບໂດຍທົ່ວໄປແລ້ວສາມາດດໍາເນີນໄດ້ໃນອຸນຫະພູມຫ້ອງ, ແລະປະຕິກິລິຍາດ້ານວິຊາການໂດຍທົ່ວໄປແມ່ນປະຕິບັດຢູ່ 60 ~ 80 ℃.
ປະຕິກິລິຍາ CycLoaditing
ໃນ synthesis ຂອງ 2, 5-Dimethyl-3-phenyl-2-cyclopenetenone, DBU ໄດ້ຖືກນໍາໃຊ້ເປັນຕົວແທນ, ແລະຜົນຜະລິດບັນລຸໄດ້ 70%. ໃນການສັງເຄາະຂອງອະນຸພັນ tetrahydropyrle, DBU ຍັງຖືກນໍາໃຊ້ເປັນຕົວຄວບຄຸມໂດຍຜ່ານຮອບວຽນທີ່ຈະໄດ້ຮັບ, ຜົນຜະລິດກໍ່ຍິ່ງກວ່າ 90%.
ໂລກປະຕິບັດ
ບໍ່ດົນມານີ້, ມັນໄດ້ຖືກພົບເຫັນວ່າ DBU ມີຜົນກະທົບທີ່ດີໃນການສັງເຄາະα-diazone ແລະα-diazo. ພາຍໃຕ້ catalysis ຂອງ dbu, ທາດປະສົມ arzenel erzenel ສາມາດແບ່ງປັນສະຖານທີ່ທີ່ມີການເຄື່ອນໄຫວຂອງທາດປະສົມທີ່ກ່ຽວຂ້ອງພາຍໃຕ້ສະພາບທີ່ບໍ່ຮຸນແຮງແລະມີຜົນຜະລິດສູງ.