Eliminoni tai rveprim
DBU është përdorur në një sërë reaksionesh eliminimi për të mundësuar molekulat e reagentëve të futin lidhje të pangopura, si ndërmjetës dhe lëndë të para për sintezën organike, dhe mjaftojnë vetëm disa shembuj për të parë aplikimin e DBU në reaksionet e eliminimit.
1. Halidet alkil eliminojnë halogjenët e hidrogjenit
Një reagim tipik është 1, 1-diiodobutan me një sasi të barabartë DBU nxehet përsëri në një ngurtë kafe, e cila distilohet dhe ndahet nga përzierja e reaksionit për të prodhuar produktin (E) -1-jodo-1-buten me rendiment prej 80%. Në përgjithësi, është e vështirë për DBU të dehalogjenojë halogjenët e vinileve për të formuar alkine, por struktura e veçantë e (E) -vinyl bromid dhe DBU është rifluks në benzen, pothuajse në mënyrë sasiore të konvertuara në alkinet përkatëse, ndërsa të (Z) -izomeri nuk mund t'i nënshtrohet një reagimi të tillë. Ka shumë shembuj të përdorimit të DBU për dehalogjenimin e halokarboneve, e cila është e mjaftueshme për të treguar se DBU është një reagent shumë efektiv për dehalogjenimin e alkanit të halogjenuar.
2. Amide N-halogjenizuar eliminon halidin e hidrogjenit
Nën veprimin e DBU, Amidi i N-halogjenizuar mund të dehalogjenohet me sukses dhe më pas të riorganizohet në izocianat, dhe N-klorobenzamidi mund të riorganizohet në fenil izocianat nën veprimin e DBU me një rendiment prej më shumë se 90%. Megjithatë, është e vështirë të përftohet fenilizocianat duke zëvendësuar DBU me baza organike si trietilamina.
Izomerizimi
Izomerizmi i lidhjes së dyfishtë dhe reaksionet e izomerizmit diferencial janë jashtëzakonisht të dobishëm në sintezën organike, dhe DBU ka një efekt të mirë katalitik në këto reaksione izomerizmi.
1. Reaksioni i izomerizimit të lidhjes së dyfishtë
Komponimet e esterit β-γ-të pangopura mund të shndërrohen në esterin përkatës të α-β-të pangopur duke përdorur DBU. Nën veprimin e DBU, 2-pentenoati i qëndrueshëm u formua nga 60% prej 3-pentenoate. Nën veprimin e katalizatorit DBU, b, Nitrili γ-i pangopur gjithashtu mund të formojë α të qëndrueshme, β-nitrili i pangopur.
2. Reaksioni diferencial i izomerizimit
Përzierja stereoizomere u reagua me DBU në temperaturën e dhomës për 1h, dhe cis-3, 4-izomeri u shndërrua në trans-3, 4-izomer me selektivitet prej 96%. Kjo siguron një metodë për sintezën e përbërjeve të veçanta të konfigurimit.
Disa aplikacione të DBU
DBU është një reagent i fortë alkalik, por është një nukleofil i dobët, lehtë për t'u kombinuar me protone dhe jo e lehtë për t'u kombinuar me atomet e karbonit, pra aplikimi i DBU është kryesisht si një reagent bazë i fortë për transferimin e protoneve, luajnë rolin e bazës ose katalizatorit. Karakteristika e DBU që merr pjesë në reagim është se sasia e DBU është përgjithësisht e nevojshme, kurse reaksionet e aplikuara kryesisht janë të përqendruara në disa reaksione me bartje protonike, të tilla si eliminimi, izomerizimi, shtesë, esterifikimi, eterifikimi, amidimi, diazotizimi dhe kështu me radhë.
DBU si një reagent alkalik ndaj deα-H për të prodhuar reaksion të ndërmjetëm karbanion
DBU është një reagent alkalik që deprotonon përbërjet aktive të α-hidrogjenit për të formuar karbanion, ndër të cilat reaksioni i shtimit të Michael është më tipik, që ka kushte të lehta reagimi dhe pak reaksione anësore. Në reaksionin e formatit cikloheksanon dhe metil akrilatit, DBU u përdor si reagent bazë për të marrë produktin, rendimenti ishte 96%. DBU bëri përbërjen nitro dhe keton stiren që përmban një lidhje të dyfishtë reaksion Michael, rendimenti ishte 95%. Kompleksi 15 dhe 2-ciklopentenoni i nënshtrohen reagimit Michael për t'u prodhuar (+) -3-ciklopentenoni acid acetik pas çlirimit të ujit. Rendimenti total është 43% dhe pastërtia optike është 96%. Edhe pse rendimenti i produktit të marrë duke përdorur trifenillitium ose tert-butoksi kaliumi si katalizator është i afërt., pastërtia optike është shumë më e ulët, vetëm 7% ~ 76%. Përveç kësaj, në reaksionin e kondensimit Knovenagel të acidit malonik dhe kaproaldehidit, selektiviteti i β, γ-izomer i pangopur ishte 94% dhe rendimenti ishte 56% pas reagimit në 90℃ për 10h me DBU si reagent bazë.
Esterifikimi, eterifikimi, reagimi i amidimit
DBU mund të përdoret si katalizator për përgatitjen e estereve dhe amineve nga acidet karboksilike dhe halokarbonet, si dhe eteret, esteret dhe karbamatet nga alkoolet. Ky lloj reagimi është me acid karboksilik ose alkool me halogjene alkil, agjentë acilues ose reagentë të tjerë elektrofilë për të deprotonuar, ku reaksionet e esterifikimit dhe amidimit mund të kryhen përgjithësisht në temperaturën e dhomës, dhe reaksionet e eterifikimit në përgjithësi kryhen në 60 ~ 80 ℃.
Reagimi i ciklodimit
Në sintezën e 2, 5-dimetil-3-fenil-2-ciklopentenon, DBU u përdor si katalizator, dhe rendimenti i arritur 70%. Në sintezën e derivateve të tetrahidropirolit, DBU përdoret gjithashtu si një katalizator përmes cikloadditimit për të marrë, rendimenti është gjithashtu më shumë se 90%.
Diazotizimi
Kohët e fundit, është zbuluar se DBU ka një efekt të mirë katalitik në sintezën e α-diazonës dhe α-diazo esterit. Nën katalizën e DBU, Komponimet e benzen sulfonilazidit mund të diazonizojnë vendet aktive të përbërjeve të lidhura me to në kushte të buta dhe me rendiment të lartë.
